Selasa, 20 November 2012

UJIAN KIMIA ORGANIK 1




Pertanyaan:
1)      A)  Mengapa alkohol sukar disubstitusikan dengan gugus fungsi atau reagen lain? 
      B)    Jelaskan upaya agar alkohol dapat disubtitusikan dengan reagen lain, berikan contoh!
Jawaban:
a)      Alkohol sukar untuk disusbtituskan karena alkohol merupakan zat yang nisbi bertitik didih tinggi, dan alkohol mempunyai kurang dari lima atom karbon mudah sekali larut dalam air, selain itu gugus fungsi alkohol juga bersifat polar. Banyak sifat alkohol berbobot molekul rendah seperti air.



b)   Upaya agar alkohol dapat di substitusikan dengan reagen lain adalah dengan memakai ikatan hidrogen karena alkohol mempunyai titik didih tinggi jika digabungkan memakai ikatan hidrogen mengakibatkan terjadinya saling tarik menarik antara atom hidrogen dari satu gugus hidroksil dengan atom oksigen dari gugus hidroksil lain  alkohol bisa menjadi erat jika di kaitkan dengan gugus fungsi lain. Sebagaimana ikatan hidrogen sangat berpengaruh pada sifat titik didih untuk membuat ikatan semakin kuat, dimana titik didih tinggi ada di miliki oleh alkohol. 
Contohnya: reaksi substitusi nukleofil oleh air

CH3CH2CH2CH2CH2Cl + H2O    ----->     CH3CH2CH2CH2CH2OH
1-Kloropentana                                               1-Pentanol

  Dimana pada reaksi di atas eliminasi HCl bersaing dengan substitusi, H pada H2o di substitusikan ke senyawa CH2 dan H pada CH2  tereliminasi dengan Cl, karena eliminasinya HCl bersaing dengan substitusi. Dimana kegunaan substitusi nukleofilik adalah terbentuknya ikatan baru antara jenuh dan karbon lain atau hetero atom. Pengetahuan mengenai mekanisme reaksi berguna untuk merancang parameter reaksi memaksimumkan perolehan produkk yang diinginkan.


Pertanyaan:
1)      A) Mengapa alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain ?
B) Jelaskan upaya yang dapat dilakukan agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain!

Jawaban:

a)       Alkana sukar beraksi dengan senyawa lain karena  alkana termasuk golongan parafin(hidrokarbon jenuh)  yang memiliki affinitas kecil (sedikit gaya gabung). Selain itu alkana juga hidrokarbon yang rantai C nya hanya terdiri dari ikatan kovalen tunggal saja yang sering disebut sebagai hidrokarbon jenuh....karena jumlah atom Hidrogen dalam tiap2 molekulnya maksimal, alkana bersifat kurang reaktif kecuali jika diberi panas. Alkana memiliki ikatan C-C yang bersifat non polar dan C-H yang dapat dianggap non polar karena beda keelektronegatifannya yang kecil. Maka dari itu alkana sukar tuk beraksi dengan senyawa lain kecuali tdi jika di panaskan dan jika bereaksi dengan halogen.

b)      Upayanya:  Pada dasarnya, reaksi kimia melibatkan pemutusan dan pembentukkan ikatan kimia zat-zat dalam reaksi. Untuk alkana ada dua hal yang menentukan sifat kimianya, yaitu:
  • Alkana memiliki 2 jenis ikatan kimia, yakni ikatan C-C dan C-H . katan C-C dan C-H tergolong kuat karena untuk memutuskan kedua ikatan tersebut diperlukan energi masingmasing sebesar 347 kJ/mol untuk C-C dan 413 kJ/mol untuk H-H. Energi tersebut dapat diperoleh dari panas seperti dari pemantik api pada pembakaran elpiji di atas.
  • Alkana memiliki ikatan C-C yang bersifat non polar dan C-H yang dapat dianggap non polar karena beda keelektronegatifanny yang kecil. Ini yang menyebabkan alkana dapat bereaksi dengan pereaksi non polar seperti oksigen dan halogen.Sebaliknya, alkana sulit bereaksi dengn perekasi polar/ionik seperti asam kuat , basa kuat dan oksidator permanganat.
Reaksi alkana dengan oksigen diatas merupakan salah satu dari tiga reaksi alkana akan dibahas di sini, yakni: pembakaran alkana, perengkahan (craking)/eliminasi alkana, dan reaksi substitusi alkana oleh halogen.

1). Dapat mengalami reaksi substitusi/pergantian atom bila direaksikan dengan halogen(F2, Cl2, Br2, I2)
Contoh:

 

2) Reaksi oksidasi / reaksi pembakaran dengan gas oksigen menghasilkan energi. Pembakaran sempurna menghasilkan CO2, pembakaran tidak sempurna menghasilkan gas CO
Reaksi yang terjadi:
CH4(g) + 2O2(g) ----->CO2(g) + 2H2O(g) + energi
CH4(g) + 1/2O2(g)------>CO(g) + 2H2O(g) + energi


3) Reaksi eliminasi penghilangan beberapa atom untuk membentuk zat baru. Alkana dipanaskan mengalami eliminasi dengan bantuan katalis logam Pt/Ni akan terbentuk senyawa ikatan rangkap /alkena.

 


Diposting oleh di

3 komentar:

  1. Unknown20 November 2012 pukul 04.14

    saya akan sedikit menambahkan jawaban anda, menurut literetur yang saya baca Alkohol bereaksi dengan senyawa lain seperti hidrogen halida (HCl, HBr, dan HI) menghasilkan alkil halida (korida, bromida, dan iodida)

    R-OH + H-X → R-X + H-OH
    Alkohol alkil halida

    Reaksi substitusi ini merupakan cara umum yang berguna untuk menghasilkan alkil halida. Karena ion halida merupakan nukleofil yang baik, kita terutama memperoleh produk substitusi, bukannya dehidrasi. Laju reaksi dan mekanismenya bergantung pada golongan alkohol (primer, sekunder atau tersier)

    BalasHapus
  2. Unknown20 November 2012 pukul 06.01

    Salah satu upaya subsitusi alcohol yaitu dengan mereaksi dengan Asam Sulfat Pekat Reaksi alkohol dengan asam sulfat pekat akan menghasilkan produk yang berbeda tergantung pada temperatur pada saat reaksi berlangsung. Reaksi ini disederhanakan pada gambar di bawah.

    Alkyl sulfat atau ester anorganik tidak hanya dihasilkan oleh reaksi antara senyawa karboksilat dengan alcohol saja tetapi bias juga dengan asam anorganik.Reaksi antara alcohol (terutama alcohol primer) dengan asam sulfat dalam keadaan dingin menghasilkan alkyl halide hydrogen sulfat.

    BalasHapus
  3. Unknown20 November 2012 pukul 08.04

    Saya akan mencoba menambahkan jawaban anda :
    1. a. Dari literature yang saya dapatkan, menyatakan bahwasanya alkohol sukar disubstitusi dengan gugus fungsi atau reagent lain karena pada alkohol terdapat gugus hidroksil yang merupakan ikatan hidrogen, dan ikatan hidroksilnya tersebut sulit mengalami pemutusan oleh karena itu alkohol sulit untuk bersubstitusi dengan gugus fungsi atau reagent lain. Selain itu gugus hidroksil -OH ini juga merupakan ikatan hidrogen yang memiliki keelektronegatifan yang tinggi dan termasuk kepada ikatan kovalen. Mekanisme reaksi substitusinya dapat melalui reaksi substitusi nukleofil unimolekuler atau substitusi nukleofil bimolekuler tergantung struktur alkohol yang bereaksi. Suatu alkohol tidak dapat mengalami substitusi pada larutan yang bersifat basa atau netral, karena gugus –OH merupakan basa kuat.

    b.Menurut artikel yang saya baca, alkohol dapat disubstitusi dengan gugus fungsi atau reagen lain dengan cara mensubstitusikannya pada larutan asam.
    Salah satu contohnya adalah :
    • Gugus –H yang disubstitusi (reaksi melibatkan pemutusan ikatan O dan H [O-H] pada molekul alkohol)
    Pembuatan garam alkoholat dari alcohol merupakan contoh penting dari reaksi substitusi reaksi melibatkan pemutusan ikatan O dan H [O-H] pada molekul alcohol. Etanol dapat mensubstitusi asam yang lebih lemah misalnya ammonia (Ka= 10-35) pada suatu garam natrium,membentuk garam natrium etanolat.Namun natrium etanol lebih umum dibuat dengan mereaksikan etanol dengan natrium hidrida yang lebih reaktif.
    Pada umumnya reaksi dijalankan dengan menggunakan katalis asam.Asam adalah sebagai sumber proton untuk terjadi protonasi terhadap atom oksigen pada atom karbon karbonil semakin berkurang.Hal ini menyebabkan makin besar pengaruh hiperkonjugasi.Makin besar pengaruh hiperkonjugasi akan semakin reaktif asam karboksilat tersebut,karena semakin mudah atom karbon tersebut menangkap pasangan electron oksigen dari alcohol.Sebaliknya makin besar kerapatan electron pada atom oksigen,alcohol akan semakin reaktif.Itulah sebabnya pada raksi esterifikasi methanol paling reaktif,kemudian berturut-turut disusul oleh alcohol primer,alcohol sekunder dan alcohol tersier.


    Semoga bermanfaat 

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)