UJIAN KIMIA ORGANIK 1

Pertanyaan:

1)      A)  Mengapa alkohol sukar disubstitusikan dengan gugus fungsi atau reagen lain? 

      B)    Jelaskan upaya agar alkohol dapat disubtitusikan dengan reagen lain, berikan contoh!

Jawaban:

a)      Alkohol sukar untuk disusbtituskan karena alkohol merupakan zat yang nisbi bertitik didih tinggi, dan alkohol mempunyai kurang dari lima atom karbon mudah sekali larut dalam air, selain itu gugus fungsi alkohol juga bersifat polar. Banyak sifat alkohol berbobot molekul rendah seperti air.

b)   Upaya agar alkohol dapat di substitusikan dengan reagen lain adalah dengan memakai ikatan hidrogen karena alkohol mempunyai titik didih tinggi jika digabungkan memakai ikatan hidrogen mengakibatkan terjadinya saling tarik menarik antara atom hidrogen dari satu gugus hidroksil dengan atom oksigen dari gugus hidroksil lain  alkohol bisa menjadi erat jika di kaitkan dengan gugus fungsi lain. Sebagaimana ikatan hidrogen sangat berpengaruh pada sifat titik didih untuk membuat ikatan semakin kuat, dimana titik didih tinggi ada di miliki oleh alkohol. 

Contohnya: reaksi substitusi nukleofil oleh air

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Cl + H₂O    ----->     CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH
1-Kloropentana                                               1-Pentanol

 Dimana pada reaksi di atas eliminasi HCl bersaing dengan substitusi, H pada H₂o di substitusikan ke senyawa CH₂ dan H pada CH₂  tereliminasi dengan Cl, karena eliminasinya HCl bersaing dengan substitusi. Dimana kegunaan substitusi nukleofilik adalah terbentuknya ikatan baru antara jenuh dan karbon lain atau hetero atom. Pengetahuan mengenai mekanisme reaksi berguna untuk merancang parameter reaksi memaksimumkan perolehan produkk yang diinginkan.

Pertanyaan:

1)      A) Mengapa alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain ?

B) Jelaskan upaya yang dapat dilakukan agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain!

Jawaban:

a)       Alkana sukar beraksi dengan senyawa lain karena  alkana termasuk golongan parafin(hidrokarbon jenuh)  yang memiliki affinitas kecil (sedikit gaya gabung). Selain itu alkana juga hidrokarbon yang rantai C nya hanya terdiri dari ikatan kovalen tunggal saja yang sering disebut sebagai hidrokarbon jenuh....karena jumlah atom Hidrogen dalam tiap2 molekulnya maksimal, alkana bersifat kurang reaktif kecuali jika diberi panas. Alkana memiliki ikatan C-C yang bersifat non polar dan C-H yang dapat dianggap non polar karena beda keelektronegatifannya yang kecil. Maka dari itu alkana sukar tuk beraksi dengan senyawa lain kecuali tdi jika di panaskan dan jika bereaksi dengan halogen.

b)      Upayanya:  Pada dasarnya, reaksi kimia melibatkan pemutusan dan pembentukkan ikatan kimia zat-zat dalam reaksi. Untuk alkana ada dua hal yang menentukan sifat kimianya, yaitu:

• Alkana memiliki 2 jenis ikatan kimia, yakni ikatan C-C dan C-H . katan C-C dan C-H tergolong kuat karena untuk memutuskan kedua ikatan tersebut diperlukan energi masingmasing sebesar 347 kJ/mol untuk C-C dan 413 kJ/mol untuk H-H. Energi tersebut dapat diperoleh dari panas seperti dari pemantik api pada pembakaran elpiji di atas.
• Alkana memiliki ikatan C-C yang bersifat non polar dan C-H yang dapat dianggap non polar karena beda keelektronegatifanny yang kecil. Ini yang menyebabkan alkana dapat bereaksi dengan pereaksi non polar seperti oksigen dan halogen.Sebaliknya, alkana sulit bereaksi dengn perekasi polar/ionik seperti asam kuat , basa kuat dan oksidator permanganat.

Reaksi alkana dengan oksigen diatas merupakan salah satu dari tiga reaksi alkana akan dibahas di sini, yakni: pembakaran alkana, perengkahan (craking)/eliminasi alkana, dan reaksi substitusi alkana oleh halogen.

1). Dapat mengalami reaksi substitusi/pergantian atom bila direaksikan dengan halogen(F2, Cl2, Br2, I2)

Contoh:

 

2) Reaksi oksidasi / reaksi pembakaran dengan gas oksigen menghasilkan energi. Pembakaran sempurna menghasilkan CO₂, pembakaran tidak sempurna menghasilkan gas CO

Reaksi yang terjadi:

CH_4(g) + 2O_2(g) ----->CO_2(g) + 2H₂O_(g) + energi

CH_4(g) + 1/2O_2(g)------>CO_(g) + 2H₂O_(g) + energi

3) Reaksi eliminasi penghilangan beberapa atom untuk membentuk zat baru. Alkana dipanaskan mengalami eliminasi dengan bantuan katalis logam Pt/Ni akan terbentuk senyawa ikatan rangkap /alkena.

 

reaksi asam basa dan reaksi oksidatif

REAKSI ASAM DAN BASA

Asam merupakan zat yang memiliki sifat-sifat yang spesifik, misalnya memiliki rasa asam, dapat merusak permukaan logam juga lantai marmer atau sering disebut dengan korosif. Asam juga dapat bereaksi dengan logam dan menghasilkan gas hydrogen, sebagai indicator sederhana terhadap senyawa asam, dapat dipergunakan kertas lakmus, dimana asam dapat mengubah kertas lakmus biru menjadi merah.

Basa merupakan zat yang memiliki sifat-sifat yang spesifik, seperti licin jika mengenai kulit dan terasa getir serta dapat merubah kertas lakmus merah menjadi biru.

Konsep asam-basa telah berkembang dan sampai dengan saat ini tiga konsep sangat membantu kita dalam memahami reaksi kimia dan pembentukan molekul-molekul baru. Asam menurut Arhenius, zat dikatakan sebagai asam jika dalam bentuk larutannya dapat melepaskan ion H+, dan ion hydrogen merupakan pembawa sifat asam. Perhatikan bagan 8.9,

 

Bagan 8.9. Konsep Asam Arhenius

dibawah ini diberikan dua contoh asam ;

HCl ⇄ H+ + Cl-

H2SO4 ⇄ H+ + HSO4-

Sedangkan basa adalah zat yang alam bentuk larutannya dapat melepaskan ion OH-, dan ion hidroksida merupakan pembawa sifat basa.

Dibawah ini diberikan dua contoh basa, perhatikan juga bagan 8.10.

 

Bagan 8.10. Konsep Basa Arhenius

NaOH ⇄ Na+ + OH-

NH4OH ⇄ NH4+ + OH-

Dari pengertian tersebut dapat kita cermati bahwa air merupakan gabungan dari ion hydrogen pembawa sifat asam dan ion hidroksida pembawa sifat basa, kehadiran kedua ion ini saling menetralisir sehingga air merupaka senyawa yang bersifat netral.

H2O ⇄ H+ + OH-

Persamaan diatas menunjukkan adanya ion hydrogen [H+] yang bermuatan positif dan ion hidroksida [OH-] yang bermuatan negatif. Selanjutnya reaksi-reaksi yang melibatkan kedua ion tersebut dikenal dengan reaksi netralisasi.

Menurut Lowry dan Bronsted, zat dikayakan sebagai asam karena memiliki kemampuan untuk mendonorkan protonnya, sedangkan basa adalah zat yang menerima proton, sehingga dalam sebuah reaksi dapat melibatkan asam dan basa.

Perhatikan contoh reaksi pelarutan amoniak dalam air.

 

Reaksi kekanan NH3 berperan sebagai aseptor proton (basa) dan H2O sebagai donor proton (asam). Sedangkan reaksi ke kiri, ion amonium (NH4+) dapat mendonorkan protonnya, sehingga berperan sebagai asam, sering disebut dengan asam konyugasi

Untuk ion hidroksida (OH-) dapat menerima proton dan berperan sebagai basa dan disebut dengan basa konyugasi.

Reaksi diatas menghasilkan pasangan asam basa konyugasi, yaitu asam 1 dengan basa konyugasinya, dan basa 2 dengan asam konyugasinya. Untuk lebih jelasnya contoh lain diberikan seperti pada bagan 8.11, dua molekul NH3 dapat bereaksi, dimana salah satu molekulnya dapat bertindak sebagai donor proton dan molekul lain bertindak sebagai penerima proton. Hasil reaksi dua molekul tersebut menghasilkan asam konyugasi dan basa konyugasi.

 

Bagan 8.11. Konsep Asam-basa menurut Lowry dan Bronsted

Perkembangan selanjutnya adalah konsep asam-basa Lewis, zat dikatakan sebagai asam karena zat tersebut dapat menerima pasangan elektron bebas dan sebaliknya dikatakan sebagai basa jika dapat menyumbangkan pasangan elektron. Konsep asam basa ini sangat membantu dalam menjelaskan reaksi organik dan reaksi pembentukan senyawa kompleks yang tidak melibatkan ion hidrogen maupun proton. Reaksi antara BF3 dengan NH3, dimana molekul NH3 memiliki pasangan elektron bebas, sedangkan molekul BF3 kekurangan pasangan elektron (Bagan 8.12).

 

Bagan 8.12. Konsep Asam menurut Lewis

NH3 + BF3 ⇄ F3B-NH3

Pada reaksi pembentukan senyawa kompleks, juga terjadi proses donor pasangan elektron bebas seperti;

AuCl3 + Cl- ⇄ Au(Cl4)-

ion klorida memiliki pasangan elektron dapat disumbangkan kepada atom Au yang memiliki orbital kosong (ingat ikatan kovalen koordinasi). Dalam reaksi ini senyawa AuCl3, bertindak sebagai asam dan ion klorida bertindak sebagai basa.

REAKSI OKSIDATIFPADA HIDROGEN

Pengertian oksidasi dan reduksi disini lebih melihat dari segi transfer oksigen, hidrogen dan elektron. Disini akan juga dijelaskan mengenai zat pengoksidasi (oksidator) dan zat pereduksi (reduktor).

Oksidasi dan reduksi dalam hal transfer oksigen

Dalam hal transfer oksigen, Oksidasi berarti mendapat oksigen, sedang Reduksi adalah kehilangan oksigen.

Sebagai contoh, reaksi dalam ekstraksi besi dari biji besi:

Karena reduksi dan oksidasi terjadi pada saat yang bersamaan, reaksi diatas disebut reaksi REDOKS.

Zat pengoksidasi dan zat pereduksi

Oksidator atau zat pengoksidasi adalah zat yang mengoksidasi zat lain. Pada contoh reaksi diatas, besi(III)oksida merupakan oksidator.

Reduktor atau zat pereduksi adalah zat yang mereduksi zat lain. Dari reaksi di atas, yang merupakan reduktor adalah karbon monooksida.

Jadi dapat disimpulkan:

• oksidator adalah yang memberi oksigen kepada zat lain,
• reduktor adalah yang mengambil oksigen dari zat lain

Oksidasi dan reduksi dalam hal transfer hidrogen

Definisi oksidasi dan reduksi dalam hal transfer hidrogen ini sudah lama dan kini tidak banyak digunakan.

Oksidasi berarti kehilangan hidrogen, reduksi berarti mendapat hidrogen.

Perhatikan bahwa yang terjadi adalah kebalikan dari definisi pada transfer oksigen.
Sebagai contoh, etanol dapat dioksidasi menjadi etanal:

Untuk memindahkan atau mengeluarkan hidrogen dari etanol diperlukan zat pengoksidasi (oksidator). Oksidator yang umum digunakan adalah larutan kalium dikromat(IV) yang diasamkan dengan asam sulfat encer.

Etanal juga dapat direduksi menjadi etanol kembali dengan menambahkan hidrogen. Reduktor yang bisa digunakan untuk reaksi reduksi ini adalah natrium tetrahidroborat, NaBH4. Secara sederhana, reaksi tersebut dapat digambarkan sebagai berikut:

Zat pengoksidasi (oksidator) dan zat pereduksi (reduktor)

• Zat pengoksidasi (oksidator) memberi oksigen kepada zat lain, atau memindahkan hidrogen dari zat lain.
• Zat pereduksi (reduktor) memindahkan oksigen dari zat lain, atau memberi hidrogen kepada zat lain.

Vitamin C seharusnya tidak dialihkan ke Asam askorbat. Walaupun overlap, tetapi keduanya tidak merujuk pada sekumpulan zat yang sama. Vitamin C merujuk pada:

1. Asam L-askorbat
2. Asam L-dehidroaskorbat

Sedangkan Asam askorbat merujuk pada:

1. Asam L-askorbat
2. Asam D-askorbat

Keduanya cuma overlap pada asam L-askorbat.

Asam askorbat merupakan bentuk reduksi dari asam dehidroaskorbat, sebaliknya asam dehidroaskorbat dihasilkan dari oksidasi asam askorbat.